CHIMICA ORGANICA

Crediti: 
10
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Il corso ha l'obiettivo di insegnare allo studente il metodo scientifico con cui si affronta la chimica organica, fornendo le basi molecolari per l'interpretazione dei principali fenomeni che avvengono nei sistemi biologici e negli alimenti. In questo modo si fornirà allo studente una lettura in chiave molecolare che costituirà la base per la comprensione delle caratteristiche strutturali e funzionali degli alimenti (correlazione struttura-proprietà chimico-fisiche e attività biologica, sensoriale, ecc.). Contemporaneamente le esercitazioni di laboratorio forniranno conoscenze applicative sulle proprietà chimiche dei composti organici e sulle metodologie sperimentali impiegate a livello dei laboratori di ricerca e di controllo, sviluppando la capacità dello studente di applicare quanto insegnato in aula. Il corso aiuterà lo studente a sviluppare la capacità di utilizzare a livello teorico e pratico i concetti appresi, usandoli per la soluzione di problemi legati alle trasformazioni a livello molecolare, sviluppando la sua autonomia di giudizio e le sue capacità di apprendimento critico. Inoltre tramite l'esposizione scritta e orale nei vari gradi dell'esame si eserciterà la sua capacità di comunicare le proprie conoscenze in maniera efficace.

Prerequisiti

Il corso deve essere preceduto da quello di Chimica Generale. L'accesso alle varie prove di esame sarà consentito solo agli studenti che abbiano già sostenuto e verbalizzato Chimica Generale.

Contenuti dell'insegnamento

- Legame covalente e forma delle molecole

- Acidi e basi

- Alcani e cicloalcani

- Alcheni e alchini

- Reazioni di alcheni ed alchini

- Chiralità e l'asimmetria delle molecole

- Alogenoalcani

- Alcoli, eteri e tioli

- Benzene e suoi derivati

- Ammine

- Aldeidi e chetoni

- Acidi carbossilici

- Derivati funzionali degli acidi carbossilici

- Anioni enolato

- Carboidrati

- Amminoacidi e proteine

Programma esteso

- Legame covalente e struttura delle molecole. Composti organici. Ibridazione del carbonio, gruppi funzionali comuni, classi di molecole organiche.
Acidi e basi, relazioni struttura acidità. Acidità e basicità secondo Bronsted e secondo Lewis.
- Alcani: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, conformazioni. Cicloalcani. Reattività del legame C-H: combustione, autoossidazione, alogenazione. Radicali al carbonio. Numero di ossidazione di composti organici.
- Alcheni, struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria. Idrogenazione del doppio legame. Meccanismo di addizione elettrofila al doppio legame: addizione di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Polimerizzazione, polimeri sintetici e naturali. Dieni, effetti di coniugazione. Alchini.
- Chiralità. Configurazione relativa ed assoluta. Proiezioni di Fisher. Enantiomeri e disatereoisomeri. Stereochimica dei cicli. Importanza della stereochimica nei sistemi viventi e negli alimenti.
Alogenoalcani. Reattività degli alogeno alcani. Concetto di elettrofilia e nucleofilia. Reazioni di Sostituzione Nucleofila, Sn2 ed Sn1 e di Eliminazione, E1 ed E2.
- Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, reattività. Reazioni di sostituzione nucleofila, meccanismi Sn2 e Sn1. Carbocationi. Reazioni di eliminazione, meccanismi E2 e E1. Eteri. Epossidi. Tioli. Solfuri.
Composti aromatici, aromaticità e regole di Huckel. Eteroaromatici. Fenoli e ammine aromatiche. Reazione di Sostituzione Elettrofila Aromatica.
Ammine. Basicità delle ammine, ammine come nucleofili. Ammine aromatiche.
- Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Meccanismo di addizione nucleofila. Addizione di acqua. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali ed acetali. Addizione di ammine: formazione di immine. Ossidazine delle aldeidi, saggi di riconoscimento. –
Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base.
- Derivati degli acidi carbossilici. Meccanismo di sostituzione nucleofila acilica. Esteri: nomenclatura e proprietà. Idrolisi basica e acida degli esteri. Esterificazione di Fisher. Ammidi: nomenclatura e proprietà. Idrolisi basica e acida delle ammidi. Lipidi. Struttura e proprietà degli acidi grassi e dei trigliceridi. Reazioni dei trigliceridi formati da grassi saturi e insaturi: saponificazione, autoossidazione, idrogenazione. Irrancidimento ossidativo e idrolitico.
-Enoli. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio. Condensazioni, aldoliche e di Claisen. Condensazioni in ambiente biologico.
- Carboidrati. Struttura dei monosaccaridi, conformazioni in soluzione, mutarotazione. Glucosio, fruttosio, galattosio. Glicosidi. Ossidazione degli zuccheri, zuccheri riducenti. Riduzione degli zuccheri. Reazioni con le ammine, la reazione di Maillard. Decomposizione termica: reazione di caramellizzazione. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Idrolisi dei disaccaridi, zucchero invertito. Polisaccaridi: amilosio, amilopectina, amido, glicogeno, cellulosa
- Amminoacidi: proprietà acido-base, punto isoelettrico. Peptidi e proteine: struttura, proprietà e classificazione. Proteine negli alimenti.

Bibliografia

Brown, Poon: Introduzione alla Chimica Organica (EDISES)

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali teoriche, esercizi in aula su problemi pratici a supporto della teoria ed esercitazioni di laboratorio (in gruppi di due-tre studenti) al fine di familiarizzare gli studenti con le proprietà chimiche dei composti organici.

Modalità verifica apprendimento

L'esame si articola in una prova scritta sulla prima parte, seguita da una prova scritta sulla seconda parte. La seconda prova scritta può essere sostenuta solo dopo aver passato la prima prova scritta. Ogni prova scritta sarà costituita da un numero di domande aperte da 4 a 6 che coprano tutti gli aspetti del programma. Ad ogni domanda sarà assegnato lo stesso numero di punti indipendentemente dalla difficoltà. La somma dei punti di tutte le domande riulsterà in un punteggio totale massimo di 30/30. Le prove scritte si intendono superate con la votazione di 18/30. Seguirà una prova orale che si potrà sostenere solo dopo aver passato entrambi gli scritti ed aver consegnato il quaderno di laboratorio. La media degli scritti e dell'orale costituirà il voto finale.

Altre informazioni

Il materiale didattico è fornito agli studenti all’inizio del corso. Il docente si intrattiene con gli studenti per chiarimenti e discussioni al termine della lezione ed è disponibile a fornire ulteriori chiarimenti, previo appuntamento.