Chimica Organica

Crediti: 
9
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Conoscenze:
il corso ha lo scopo di fornire i concetti indispensabili della Chimica Organica come disciplina di base applicata alle Scienze degli Alimenti. In particolare affronterà i concetti alla base della disciplina, quali le proprietà e la reattività dei composti organici, con esempi tratti dal campo alimentare.

Capacità di comprensione:
viene curata l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, viene stimolata la capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare, vengono sottolineati i collegamenti tra le diverse parti del corso e come queste contribuiscano alla comprensione globale del sistema.

Applicazione delle conoscenze:
il corso fornisce gli strumenti per interpretare in modo razionale la composizione molecolare degli alimenti ed il ruolo che le diverse componenti rivestono. Stimola, nello studente la comprensione profonda di eventi al di là della loro evidenza fenomenologica.

Prerequisiti

E' richiesto l'aver superato l'esame di Chimica Generale

Contenuti dell'insegnamento

Il corso di Chimica Organica affronta lo studio delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, trattate in modo sistematico attraverso lo studio dei gruppi funzionali. In particolare ci si focalizzerà sui composti maggiormente presenti negli alimenti. Per meglio comprendere i concetti fondamentali dell'approccio molecolare tipico della chimica organica si utilizzeranno esempi tratti dal campo alimentare.

Programma esteso

- Composti organici. Ibridazione del carbonio, gruppi funzionali comuni, classi di molecole organiche.
- Alcani: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, conformazioni. Cicloalcani. Reattività del legame C-H: combustione, autoossidazione, alogenazione. Radicali al carbonio. Numero di ossidazione di composti organici. Alogenoalcani.
- Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base. Ammine: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base. Amminoacidi: proprietà acido-base, punto isoelettrico.
- Chiralità. Configurazione relativa ed assoluta. Enantiomeri e disatereoisomeri.
- Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, reattività. I concetti di nucleofilo ed elettrofilo. Reazioni di sostituzione nucleofila, meccanismi Sn2 e Sn1. Carbocationi. Reazioni di eliminazione, meccanismi E2 e E1. Eteri. Tioli. Solfuri.
- Alcheni, struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria. Idrogenazione del doppio legame. Meccanismo di addizione elettrofila al doppio legame: addizione di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Polimerizzazione, polimeri sintetici e naturali. Dieni, effetti di coniugazione. Alchini.
- Composti aromatici, aromaticità e regole di Huckel. Eteroaromatici. Fenoli e ammine aromatiche.
- Derivati degli acidi carbossilici. Meccanismo di sostituzione nucleofila acilica. Esteri: nomenclatura e proprietà. Idrolisi basica e acida degli esteri. Esterificazione di Fisher. Ammidi: nomenclatura e proprietà. Idrolisi basica e acida delle ammidi.
- Lipidi. Struttura e proprietà degli acidi grassi e dei trigliceridi. Reazioni dei trigliceridi formati da grassi saturi e insaturi: saponificazione, autoossidazione, idrogenazione. Irrancidimento ossidativo e idrolitico.
- Peptidi e proteine: struttura, proprietà e classificazione. Proteine negli alimenti.
- Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Meccanismo di addizione nucleofila. Addizione di acqua. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali ed acetali. Addizione di ammine: formazione di immine. Ossidazine delle aldeidi, saggi di riconoscimento. Tautomeria cheto-enolica e condensazione aldolica.
- Carboidrati. Struttura dei monosaccaridi, conformazioni in soluzione, mutarotazione. Glucosio, fruttosio, galattosio. Glicosidi. Ossidazione degli zuccheri, zuccheri riducenti. Riduzione degli zuccheri. Reazioni con le ammine, la reazione di Maillard. Decomposizione termica: reazione di caramellizzazione. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Idrolisi dei disaccaridi, zucchero invertito. Polisaccaridi: amilosio, amilopectina, amido, glicogeno, cellulosa.

Bibliografia

Brown, Poon: Introduzione alla Chimica Organica. Editore EDISES Napoli

Metodi didattici

Il corso si svolge in 56 ore di lezioni frontali, e 30 ore di esercitazioni. Durante le ore frontali, gli studenti vengono guidati alla comprensione dei concetti di base ed applicativi della Chimica Organica. Dopo ogni set di argomenti sono programmate esercitazioni in aula con lo scopo di permettere allo studente di valutare il proprio grado di comprensione della materia. A tale scopo sono proposti problemi che vengono discussi in concertazione con gli studenti .

Modalità verifica apprendimento

La prova finale consiste in una prova scritta contenente una serie di problemi che vengono proposti alla soluzione degli studenti. La prova deve essere superata con una votazione uguale o superiore a 18/30. La prova scritta sarà seguita da una prova orale per la definizione della votazione finale.

Altre informazioni

Il materiale didattico è fornito agli studenti all’inizio del corso.
Il docente si intrattiene con gli studenti per chiarimenti e discussioni al termine della lezione ed è disponibile a fornire ulteriori chiarimenti, previo appuntamento.